В процессе исторического развития вблизи замка сформировалась торговая площадь, окруженная жилыми кварталами, а затем был построен православный Спасский монастырь XVII—XVIII вв. Естественно сложившаяся система улиц приобрела неправильный радиальный характер. Основные уличные направления тянулись к рыночной площади (район современной площади Свободы), на которой расположились ратуша и торговые ряды. Такая планировочная структура была типичной для средневековых поселений Беларуси.

Во второй половине XVII — начале XVIII в. город неоднократно страдал от военных кампаний, опустошался пожарами и эпидемиями. Со второй половины XVIII в. Кобрин восстанавливается от разрушений, вместе с усадьбой "Кобринский ключ" он становится экономическим центром уезда.

В 1795 г. имение и усадьба в Кобрине были подарены фельдмаршалу А. В. Суворову в знак высоких заслуг перед отчизной (здесь необходимо отметить, что, при всем уважении к Суворову как к выдающемуся полководцу, в отношении белорусских, литовских, польских земель он был обычным оккупантом — прим. автора сайта). Здесь полководец жил в 1797 и 1800 гг. С Кобрином связаны и другие страницы истории. Здесь в тревожном 1812 г. 15 июля была одержана русскими войсками первая победа в Отечественной войне над французской армией; в 1813 г. в Кобрине квартировал А. С. Грибоедов, в ту пору молодой корнет Иркутского гусарского полка.

В результате реконструкции план города в первой половине XIX в. стал приобретать черты регулярности. Уже в конце XVIII в. были срыты земляные укрепления и разобраны остатки потерявшего свое значение замка. В середине XIX в. район бывшего замка и городской центр пересекла новая шоссейная дорога Москва-Варшава, строительство которой повлекло за собой снос многих старых построек и изменение художественного облика поселения. Однако следы былой застройки Кобрина можно проследить и сегодня. Близ моста через Мухавец сохранился фрагмент древнего земляного рва вокруг некогда существовавшего замка. Во время раскопок городского посада археологи нашли уличное мощение из бревен, обломки керамических изделий XII—XIII вв.

Историко-архитектурное наследие Кобрина представлено домом-музеем А. В. Суворова (конец XVIII в.), корпусом бывшего Спасского монастыря (конец XV в.), деревянной Николаевской церковью (середина XVIII в.), каменным собором Александра Невского (вторая половина XIX в.), торговыми рядами и группой рядовых жилых домов на пл. Свободы и ул. Ленина (конец XVIII—XIX в.), старым парком и мемориальным памятником в честь победы в войне 1812 г. (архитектор Марков, 1912).